モンタルチーノは１２世紀から１６世紀までは激しい戦火を交えた町でした。シエナのとの戦争後、１２６０年以降はシエナとともにフィレンツェ軍に抵抗し続け、１５５９年にメディチ家に降伏するまでイタリア最後の独立した自治体として生き残りました。

１９世紀には世界に誇る偉大なワイン“ブルネッロ・ディ・モンタルチーノ”が誕生し、世界中のワインファンが訪れます。